Православний монастир в київському урочищі Церковщина був заснований на рубежі XI — XII ст. на місці, де іноді усамітнювався на Великий піст один із засновників Києво-Печерської Лаври — прп. Феодосій Печерський. Монастир в Церковщині називався Гнилецьким і у своєму розвитку повторив історію Лаври: спочатку існував в печерах, а з часом був частково перенесений на поверхню, де спорудили кам’яну церкву. Є підстави вважати, що у Гнилецькому монастирі починав свій чернечий шлях прп. Герасим Вологодський — місіонер Російської Півночі XII ст. Після монгольських набігів на Київ, Гнилецький монастир довго нагадував про себе гирлами печер і руїнами церкви, яку стали називати Церковищем, — звідси і топонім Церковщина. Трудами свт. Інокентія Херсонського (Борисова), коли архіпастир ще служив в Києві, вхід в печери був облаштований в 1835 р. для відвідування прочанами, а на початку ХХ ст. в Церковщині був створений «Скит Пречистої».

Весною 1832 р. настоятель Києво-Братської обителі архімандрит Інокентій (Борисов, майбутній Святитель Херсонський, +1857), коли прогулювався по околицях монастирської дачі біля села Пірогово (14 км на південь від центру Києва), виявив в урочищі «Гадючий ліг» кинуті підземелля. Вони нагадували собою печери Києво-Печерської Лаври, яка з моменту її заснови була підземним монастирем, але після декількох років перемістилася на поверхню і надалі використовувала покопані ченцями підземелля як чернече кладовище і місце самітництва окремих подвижників. Проте, на відміну від лаврських печер, укріплених і прикрашених в XVII—XX ст. у зв’язку з приліченням похованих в них подвижників до лиця святих, підземелля Гадючої балки зберегли первинний аскетичний вид. В цьому відношенні печери під Пироговому були дуже повчальним пам’ятником церковної історії. Бажаючи покласти край запустінню святині і зробити її доступною для огляду, свт. Інокентій почав клопотати про передачу Гадючого лога з казеного відомства у ведення Братського монастиря, яка і відбулася в 1833 р. Після цього в урочищі був влаштований хутір Братської обителі, а в 1835 р. відкрилися для відвідування печери. Прочани могли побачити в них підземну церкву з унікальним грунтовим чотирьохколонним навісом-ківорієм над престолом, чернечі келії з лежанками і вирізаними на стінах хрестами.

Облаштовувавши урочище, свт. Інокентій дізнався, що тутешні печери згадуються в «Києво-Печерському Патерику» — збірці житій перших подвижників Києво-Печерської Лаври. Згідно «Патерика», один із засновників і перших настоятелів обителі прп. Феодосій (+1074) усамітнювався іноді від керованої ним чернечої братії в деяку таємну печеру біля одного з сіл, що належали Лаврі. У примітках до першого друкованого видання «Патерика» (1635) сказано, що печера ця знаходилася «в Лісниках, де Глинецький був монастир». Старший сучасник свт. Інокентія митрополит Київський Євгеній (Болховітінов, +1837) у своєму «Описі Києво-Печерської Лаври» (1826) стверджував, що Глинецька обитель була заснована вже після кончини прп. Феодосія. Враховуючи розташування поблизу Гадючого лога села Лісників, місцеві перекази про існування у минулому в урочищі монастиря і наявність біля печер залишків якоїсь кам’яної будови, що уславилися в народі «Церковищем», свт. Інокентій припустив, що в примітках до «Патерика» малася на увазі саме Гадючий ліг. Цю гіпотезу настоятель Братської обителі висловив своєму другу Михайлу Максимовичу — видатному історикові і першому ректорові Київського Університету. У 1840 р. М. Максимович виявив документи XVI—XVIII ст., що свідчили про правоту свт. Інокентія. З’ясувалося. По-перше, у минулому Гадючий ліг називалася Гнильцем або Гнилеччиною. По-друге, колись в урочищі дійсно розташовувався монастир, що вже припинив існування на початку XVI ст. По-третє, виявлені свт. Інокентієм печери були більш-менш відомі киянам і раніше. Намагаючись заповнити пропуски в історії Глинецкої (Гнилецкої) обителі, М. Максимович припустив, що монастир виник на рубежі XI—XII ст. і розвивався подібно до Лаври, тобто спочатку був печерним, але ще до монгольського розорення Києва (1240) став наземним, продовжуючи використовувати свої підземелля як чернече кладовище і житло найбільш суворих подвижників, а запустів внаслідок монгольських нападів на Київщину XIII — XV ст. Хоча конкретна вказівка місця усамітнення св. Феодосія з’явилося в «Патерику» тільки в XVII ст., вчений вважав, що відомості про подвиги преподобного в Гнилечині є достовірними, запозиченими з усного лаврського переказу або якого-небудь втраченого давнього рукопису. Подальші дослідження письмових джерел привели до нових відкриттів. Так, в 1861 р. свт. Філарет (Гумилевський, +1866), архієпископ Чернігівський, висунув цілком обґрунтовану гіпотезу про те, що Гнилецька обитель була місцем постриження прп. Герасима Вологодського, який близько 1147 р. пішов з Києва на Північ Русі (найімовірніше — для місіонерських праць) і, заснувавши в м. Вологді Свято-Троїцький Кайсарів монастир (не зберігся), помер в 1178 р.

У 1900 р. почалося відродження Гнилецької обителі у вигляді скиту Києво-Братського монастиря. З того часу за урочищем Гадючий ліг остаточно закріпилося ім’я Церковщини. А відновлювану обитель офіційно назвали «Скитом Пречистої», тому що давній монастир в документах XVI ст. іменувався «Свято-Пречисто Гнилецьким». У 1902 р., коли на Церковищі була добудована нова церква в ім’я Різдва Пресвятої Богородиці (знищена за радянських часів), а поруч — житловий корпус, у скиту поселили декількох братій, а начальником обителі призначили ієромонаха Мануїла (згодом схиігумена Серафима, +1920) — одного з кращих учнів прп. Іони Київського (+1902). Поклавши надії на Господа і самовіддано працюючи, ченці скиту мужньо зазнали поневіряння перших років служіння в Церковщині і зробили її процвітаючою в усіх відношеннях. Старанними молитовниками за братію Церковщини були, ще до своєї кончини, прп. Варнава Гефсиманський (+1906) і св. прав. Іоанн Кронштадтський (+1908). Своє особливе молитовне предстательство перед Богом про «Скит Пречистої» засвідчили, являючись ієромонахові Мануїлу у видіннях, прпп. Серафим Саровський (+1833) і Іона Київський.

Проста й охайна зовні, по-господарськи облаштована, сувора у внутрішньому житті, привітна до гостей обитель вела освітню, місіонерську і добродійну діяльність і прославилася на всю Російську імперію. На момент революції 1917 р. скит мав 150 насельників, два подвір’я — в південно-західному передмісті Києва Демієвці та біля Києво-Печерської Лаври, два автономні відділення в м. Умані (знаходився тоді у складі Київської губернії, нині — райцентр Черкаської області), опікував в центрі Києва каплицю в ім’я Ікони Божої Матері «Несподівана Радість» (на вул. Великій Житомирській) і пам’ятник Хрещенню Русі («Колонна Магдебурзького права» на берегу Дніпра). У 1918 р. «Скит Пречистої» був відокремлений від Києво-Братської обителі і перетворений в самостійний монастир.

Печери Церковщини, раніше напівзавалені, трудами братії скиту були повністю розчищені і частково укріплені. Підземний храм при цьому розширили, обложили цеглою, поштукатурили, спорудили в ньому кам’яні іконостас і напрестольний ківорій і освятили в 1905 р. в ім’я прп. Феодосія Печерського. Незважаючи на втрату первинного виду, перетворена церква була по-своєму унікальна в плані архітектури. З 1907 р. почалося будівництво над входом в печери Свято-Миколаївського храму з прибудовами прпп. Антонія Печерського і Серафима Саровского на другому поверсі. До 1917 р. був зведений лише корабель церковної будівлі.

Під час громадянської війни 1917–1920 рр. Церковщина стала притулком для багатьох гнаних християн. Так, в 1919 р. тут ховалися від більшовиків князі Володимир і Микола Жевахови — родичі свт. Іоасафа Білгородського (+1754), з яких перший був раніше помічником київського генерал-губернатора (у 1924 р. прийняв чернецтво з ім’ям Іоасафа, а в 1937 р., перебуваючи в архієрейському сані, став священномучеником), другий — заступником («товаришем») обер-прокурора Святійшого Синоду Російської Православної Церкви (у 1919 р. емігрував, +1938).

З 1922 р. в Церковщині поряд з монастирем розмістилася колонія малолітніх злочинців, яка поступово витіснила ченців з урочища. Під час нацистської окупації Києва (1941–1943) богослужіння в Церковщині поновилися, але на рубежі 40-50-х рр. XX ст. були знову припинені за наполяганням органів радянської влади. Згодом в урочищі розташовувалися лікарня, будинок відпочинку, а з початку 70-х рр. — санаторій МВС України «Хутір Вільний».

У 1980 р. археологами були досліджені фундаменти староруського кам’яного храму рубежу XII — XIII ст. на місці знищеної церкви Різдва Пресвятої Богородиці 1900–1902 рр. В 1990 р. співробітники відділу «Київ підземний» Музею історії м. Києва почали в печерах археологічні розкопки. Цій експедиції посприяли, на різних етапах, санаторій «Хутір Вільний», Свята Успенська Києво-Печерська Лавра, Свято-Троїцький Іонинський монастир, Свято-Покровська Голосіївська пустинь.

27 серпня 1999 р. в день пам’яті перенесення мощів прп. Феодосія Печерського була здійснена перша Літургія в печерному храмі. З того часу братія Голосіївської обителі почали здійснювати богослужіння в печерному храмі прп. Феодосія Печерського і спільно з Музеєм охороняти печери від проникнення вандалів в печери. У 2001 р. з нагоди 900-річчя заснови Гнилецького монастиря і 100-річчя створення «Скиту Пречистої» МВС України передало Голосіївської пустелі один з корпусів санаторію «Хутір Вільний», а саме — будівлю недобудованого на початку ХХ ст. Свято-Миколаївського храму. В келіях при храмі оселилися ченці, і Церковщина стала скитом Голосіївської пустині.

У 2003–2005 рр., трудами братії на чолі зі скитоначальником ігуменом Тихоном (Софійчуком), парафіян і благодійників, Свято-Миколаївський храм набув церковного архітектурного завершення. 30 грудня 2005 р. Свято-Миколаївський храм і печерний храм на честь прп. Феодосія Печерського були освячені Блаженнішим Володимиром, Митрополитом Київським і всієїУкраїни та митрополитом Вишгородським і Чорнобильським Павлом. Так збулося чудове пророцтво про цей храм. Ще в 1914 р. о. Мануїл говорив, вказуючи на місце будівництва Свято-Миколаївського храму: «Ніколи я не представляв собі, щоб на цьому місці був храм, але мені пророчо сказав про це дідусь уставника нашого лівого кліроса, брат Феодосія, він же — батько нашого пасічника Петра, старець Палагута. Людина була дуже благочестива і щорічно присилав нам по 60–100 пудів хліба, хоча свого і не мав, а збирав по крупиці зі світу. Перед освяченням печерного храму на честь прп. Феодосія я посилав йому запрошення приїхати до нас і разом з нами розділити нашу велику радість. Частково по хворобі, частково і за других обставин, він приїхати не зміг до призначеного дня. Коли ж приїхав, то зі сльозами говорив мені: «В ніч після освячення у вас храму преподобного Феодосія (у 1905 р. — ред.) я бачив уві сні таке бачення: бачу я, на печерний храм збираються з усіх боків світлоносні юнаки, і в кожного з них спис в руках, а на списах по яскравій зірці, і зірки ці одна від іншої, як говорив постол Павло, «разнствуют в славі своїй». Я дивився на них, не розумів, що б це означало. Дивлюся: біля джерела стоїть преподобний Феодосій Печерський і з ним старець Іона. Я підійшов до них та й говорю: «Отці святі, що це за світлоносні юнаки?» А преподобний Феодосій відповідає: «Сьогодні у скиту в Церковщині освячений храм преподобного Феодосія, а де стоїть полк юнаків, там буде побудований собор».

Шанованою святинею Свято-Миколаївського храму і всієї обителі в Церковщині є список чудотворної ікони Божої Матері «Пантанаса», про яку знають багато православних киян. Широка популярність повернулася і до печер Церковщини, в яких тривають археологічні дослідження і яким потрібні зміцнення і реставрація.

Рішенням Священного Синоду Української Православної Церкви від 26 лютого 2010 р. скит в Церковщині перетворений в самостійний чоловічий монастир Різдва Пресвятої Богородиці.