Монастир розташований да далекій околиці стародавнього Києва, в урочищі Видубичі попід схилом біля Дніпра. Назва урочища, за переказом, походить від того, що саме там виплив до берега, “видибав”, дерев’яний язичницький ідол Перуна, повалений у Дніпро при запровадженні християнства. Обитель було засновано князем Всеволодом Ярославовичем – сином Ярослава Мудрого – біля його заміської резиденції “Красний двір”. У 1070-і рр. був закладений перший храм монастиря на честь св. Михаїла, але біля нього виявлено печерні галереї, в яких, ймовірно, обитель перебувала ще раніше. Відомо, що видубицький ігумен Сільвестр редагував давньоруський літописний звід “Повість минулих літ”. Обитель перенесла монголо-татарську навалу і занепала, перебувала деякий час під уніатами, але за свт. Петра Могили її було повернуто православним. Подальша розбудова монастиря відбулася вже на межі XVII-XVIII ст. завдяки щедрим пожертвам Стародубського полковника Михайла Миклашевського. Цей визначний представник козацької старшини дотримувався незалежних поглядів і навіть брав участь у таємних зносинах на користь України, проте загинув у бою зі шведами і не встиг скласти опозицію цареві Петру. Коштом Миклашевського були споруджені Георгіївський собор та трапезна. Пізніше будувалася дзвіниця, муровані покої ігумена та келії. Комплекс, що склався, перебуває у дивовижній гармонії з природним оточенням і являє собою один з найчарівніших куточків міста. До нього вдало вписалася альтанка над колодязем, збудована у 1978 р. у традиціях українського дерев’яного зодчества. Сам колодязь був улаштований у 1711 р. турботами ігумена Лаврентія (Горки).
Михайлівська церква стояла на пагорбі просто над рікою, яка в ті часи протікала біля самої обителі. Через загрозу підмивання берега майстер Петро-Милоніг спорудив потужні підпірні мури, що мали забезпечити міцність церкви. На ті часи це була дивовижна конструкція. Під час занепаду обителі стіна зруйнувалася, а з нею у XVI ст. обвалилася східна частина Михайлівської церкви. До залишків споруди потім зробили дерев’яну прибудову, але вона згоріла. У 1760-і рр. збережені стіни перебудували у одно-банний храм з бароковим завершенням. Донині тут існують залишки фресок ХІ ст.
Георгіївський собор представляє собою струнку п’яти-банну муровану будівлю на честь вмч. Георгія Побідоносця, що зводилася у 1696-1701 рр. Один із шедеврів зодчества українського бароко. Він є центральною спорудою всього архітектурного ансамблю. Внутрішній вигляд собору значно постраждав внаслідок пожежі, що трапилася у 1967 р., коли храм використовували під сховище колекції стародруків. Не зберігся і вишуканий бароковий іконостас.
Трапезна з церквою Преображення Господнього має вигляд довгастої палати з церковною банею. Постала одночасно з Георгіївським храмом. Привертає до себе увагу геральдичний символ над вхідними дверима – картуш з луком, двома перехрещеними стрілами та літерами. Символ являє собою родовий герб фундатора Миклашевського.
У 1727-1733 рр. були споруджені перші яруси дзвіниці. Через сто років за проектом архіт. А. Меленського надбудовано верхній ярус та баню зі шпилем. На другому ярусі діяв храм в ім’я прор. Даниїла. Назва пов’язана з тим, що ктитором обителі був гетьман Данило Апостол.
На терені Видубицького монастиря утворився некрополь достойних особистостей. Збереглися могили педагога К. Ушинського, медиків Є. Афанасьєва та В. Беца, учасника вітчизняної війни 1812 р. Л. Яшвиля, вченого-гідролога М. Лєлявського. У 1861 р. розглядалася можливість поховання на Видубичах Т. Шевченка. Після закриття обителі у 1924 р. і примусового припинення у 1930-і рр. богослужінь у Видубицьких храмах територія монастиря використовувалася радянською владою довільно. До 1990-х рр. тут працював Інститут археології Академії наук України.
